Город Фиесоле (Fiesole) имеет древнее происхождение, начиная с основания, датированного в Древнегреческую эпоху (конец IV – начало III веков до н.э.) и является широким археологическим районом с остатками этрусских стен и замков, бань, римских театров и городских музеев, где собраны многие находки раскопок.

Географическое расположение города сделало его стратегическим пунктом контроля путей сообщения между Южной Этрурией (Etruria) и частью Этрурии (Etruria) около реки По. Город также был крепостным пунктом в борьбе с вторжением варваров с Севера, в особенности с галлами, которые не раз разрушали город до основания за многие битвы и войны, пытаясь захватить контроль над ним.

Фиесоле всегда был любим знаменитыми учеными, такими как Джованни Боккаччо (Giovanni Boccaccio), который в своих работах описывает холмы Фиесоле как идеальное место для воображения мифических сказаний. Фиесоле был прославлен Poliziano, которую множество раз посещал Лорецо иль Магнифико (Lorenzo il Magnifico) и Пико дела Мариндола (Pico della Mirandola), а в Эпоху Возраждения он стал любимым местом для празднования среди богатейших семей Флоренции, таких как Альвизи, Медичи, Сальвати, Рондинелли-Вителли (Albizi, Medici, Salviati, Rondinelli–Vitelli) к которым позднее присоединились и иностранные семейства тоже, особенно Англичане, которые желали насладиться уединенной и волнующий окружающей обстановкой.
Отель “Villa Fiesole” как и многие другие виллы, расположенные в предгорье, является знаком той роскоши.