フィエゾーレの町の起源はヘレニズム文明期（紀元前4世紀末〜紀元前3世紀初頭）にまで遡ります。広大な考古学エリアには城壁跡やエトルリア神殿跡、浴場、ローマ時代の劇場などが今なお見られ、エリア内の博物館には数多くの発掘品が所蔵されております

地理的な見地から言えば、エトルリアの中南部区域とポー川区域を結ぶ幹線道路統制のための戦略拠点として、または北方からの初期ガリア民族の襲撃に備えた砦として形成されたとも言え、その支配権を巡って争いの舞台となるほどでした。

古くから常に著名な人々に愛されてきた土地でもあります。ジョヴァンニ・ボッカチオは著作の中でフィエゾーレの丘を、幻想的なイマジネーションが漂う理想的な地として描き、著名な詩人であるポリツィアーノからは賞賛を与えられております。また、「イル・マニーフィコ」ことロレンツォ・デ・メディチや人文主義者ピコ・デッラ・ミランドラらも足繁くこの地に通いました。ルネッサンス期以降には最良の避暑地として、またフィレンツェの富裕階級の居住地として利用されました。アルビツィ家、メディチ家、サルヴィアーティ家、ロンディネッリ / ヴィテッリ家らが軒をつらね、後に外国からは特にイギリス人らが、この人里離れた幻想の地を満喫しておりました。
今なおフィエゾーレの丘には当時の邸宅が立ち並び、当ホテル施設もまた、この栄華の名残の一つであります。