Fiesole vanta origini antichissime, dal momento che la sua formazione risale all'età ellenistica (fine IV - inizio III sec. a. C.), come testimoniano la vasta area archeologica con i resti delle mura e del tempio etrusco, le terme, il teatro romano e il Museo civico, che raccoglie numerosi reperti degli scavi.

La posizione geografica ne aveva fatto sia un punto strategico per il controllo delle vie di comunicazione tra l'Etruria centro meridionale e l'Etruria padana, sia un baluardo contro le invasioni dei popoli del Nord, primi fra tutti i Galli, tanto da renderla teatro di scontri e battaglie per ottenerne il controllo.

Amata da sempre da personaggi illustri, Giovanni Boccaccio nella sua opera descrive la collina fiesolana come teatro ideale per l’ambientazione dell'immaginario mitologico.
Celebrata da Poliziano, frequentata da Lorenzo il Magnifico e da Pico della Mirandola, Fiesole, a partire dal Rinascimento, diventa meta di villeggiatura impareggiabile e residenza delle famiglie benestanti fiorentine, come Albizi, Medici, Salviati, Rondinelli -Vitelli e più tardi anche straniere, in particolare inglesi, per godersi il luogo appartato e suggestivo.
Villa Fiesole Hotel, come molte ville che si possono incontrare sulle pendici della collina, ne è la testimonianza.